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藥物命名上的左旋右旋,相差的不僅僅是方向!

點擊次數(shù):304 日期:2024/10/10 15:59:57


相信不少人見過這種藥名上有“左右”的藥物,像左氧氟沙星滴眼液、右蘭索拉唑膠囊左乙拉西坦片、左旋氨氯地平片、我們知道很多東西要分左右,難道藥物也有左右之分?
其實藥物命名上的左右是一個與“旋轉(zhuǎn)”有關(guān)的話題,現(xiàn)實中,其“旋轉(zhuǎn)”的方向還是很重要的,甚至重要到性命攸關(guān)的程度。
手性和對映體
將您的手心朝上伸開雙手,然后慢慢地將雙手靠攏,直至一只手在另一只手的上面。沒錯,你的雙手現(xiàn)在就是圖1的樣子,左右手無法疊合在一起。

圖1 左手和右手不能疊合


而當你將左手的手心貼到鏡子上,你會發(fā)現(xiàn)左手在鏡子里的像與右手是一樣的(請忽略指紋等細節(jié)的不同),你的右手與左手在鏡中的像可以完全重疊在一起。實際上,你的右手正是你的左手在鏡中的像,反之亦然.

圖2 左右手互為鏡像
一個物體如果不能與其自身的鏡像疊合,我們就稱此物體具有手性。
手性在自然界是廣泛存在的,如螺旋的貝殼,人的左右手等等。手性一詞在化學醫(yī)藥領域運用得更加普遍,在立體化學中,不能與鏡像疊合的分子叫做手性分子,而能疊合的則叫做非手性分子。分子的手性通常是由不對稱碳引起的,即一個碳上的4個基團互不相同。我們知道,碳元素是生命組成中不可或缺的元素,碳原子在形成有機分子的時候,可以通過4根共價鍵與4個原子或基團形成三維的空間結(jié)構(gòu),由于相連的原子或基團不同,它會形成兩種分子結(jié)構(gòu)。
分子中原子的連接次序和連接方式是分子的構(gòu)造,而原子的空間排列方式則是分子的構(gòu)型。構(gòu)造一定的分子,可能有不止一種構(gòu)型。凡是手性分子,必有互為鏡像的構(gòu)型;殓R像的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體叫做對映體。因此,一對對映體的構(gòu)造是相同的,只是立體結(jié)構(gòu)不同,它們是立體異構(gòu)體。
對于異構(gòu)體的命名,常用的是D-L標記法和R-S標記法。R是拉丁文Rectus的縮寫,“右”的意思;S是拉丁文Sinister的縮寫,“左”的意思。

旋光性:左旋與右旋物質(zhì)的關(guān)鍵特質(zhì)
一對對映體的熔點、沸點、相對密度、折光率、在一般溶劑中的溶解度等性質(zhì)基本相同,但是它們分子結(jié)構(gòu)上的差異,在性質(zhì)上必然會有所反映,而偏振光則是這種差異的試金石。
光作為一種電磁波,其振動方向與光的前進方向垂直,而且在各個不同方向均有振動。讓普通光通過一個尼克爾(Nicol)棱鏡,則通過棱鏡的光就只能在一個方向上振動,這種光就叫做偏振光。當偏振光通過某種介質(zhì)時,如果介質(zhì)能使其振動方向發(fā)生旋轉(zhuǎn),則這種物質(zhì)被稱為旋光性物質(zhì)。而這種能旋轉(zhuǎn)偏振光的振動方向的性質(zhì)被稱作旋光性。

原創(chuàng)作者:青島捷世康生物科技有限公司

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